Dans le roman de Sir Walter Scott, Rob Roy est décrit comme une sorte de Robin des Bois qui dérobe aux riches pour redonner aux pauvres.
En réalité Rob Roy ou « Red » Robert MacGregor est le chef d’un clan sauvage et impitoyable qui terrorisait les habitants autour du Loch Lomond.
Rob est le 3ème fils du Lieutenant-colonel Donald Glas qui a gagné son titre pour services rendus auprès du roi Charles II.
L’enfance de Rob est baignée dans l’élevage de bétail.
Ses aptitudes à l’épée, ses connaissances des Highlands et ses qualités de meneur ont été précieuses à la cause jacobite qui souhaite le retour du roi catholique exilé de la maison des Stuart (House of Stuart).
Suite à l’échec de la rébellion des jacobites, de nombreux clans des Highlands ont été contraints d’abandonner leurs noms, et beaucoup de Highlanders ont opté pour le nom de clans pro-anglais. Lorsque le nom MacGregor fut interdit en 1694, Rob Roy a pris le nom de clan de sa mère, Campbell, clan qui avait longtemps soutenu la domination anglaise dans les Highlands.
En 1693, Rob Roy se marrie avec Mary of Comar qui est aussi une Macgregor.
De rudes hivers ont apporté la famine dans les highlands dans les années 1696-1699. Pour permettre au bétail de survivre les clans des Highlands ont dû se rapprocher des lowlands.
C’est alors que Rob développa l’élevage familial en recourant souvent au vol du bétail voisin.
Rob arrive à voler des troupeaux entiers sans se faire prendre et sa réputation lui permet de rencontrer le propriétaire le plus puissant de la région, le Duc de Montrose. Celui-ci propose à Rob de faire de l’achat revente de bétail. Rob envoya l’un de ses hommes de confiance récupérer chez le Duc la somme de 1.000 £ qui devait servir à acheter le troupeau, mais celui-ci s’empara de l’argent en laissant la bourse vide dans les mains de Rob MacGregor.
Furieux, le Duc déclara MacGregor comme hors la loi, lui enleva sa terre et brûla sa maison.
Il débuta sa vie de voleur après avoir perdu sa fortune familiale et il est certain qu’il dérobait les riches, dont son employeur le Duc de Montrose à qui il emprunta le bétail…. De 1713 à 1720 Rob Roy est un vrai bandit insaisissable. S’étant promis qu’il prendrait sa revanche contre le Duc, il visita souvent ses domaines et devint une sorte de héro aux yeux des fermiers, locataires de terre de la région. La plupart des histoires relatant la bravoure de Rob viennent de cette période, c’est également l’époque ou Rob est le plus actifs dans les rébellions jacobites.
Il trouva refuge auprès de l’ennemi de la famille Montrose, le duc d’Argyll et put ainsi continuer ses activités de hors la loi en toute impunité.
Il mit en place une activité secondaire digne de la mafia en offrant protection du vol de leur bétail contre un pourcentage de leur revenu. Il faut dire que ce genre d’activités était connu puisqu’ une unité militaire a vu le jour en 1725 sous le nom de Scotland’s Highland Black Watch pour protéger contre les voleurs de bétail mais qui fermait les yeux contre rémunération.
Le Général Wade captura Rob qui fut accusé de haute trahison envers la couronne et fut mis dans la prison de Londres. A cette époque, on exilait les Highlanders anti anglais soit au Canada, soit en Irlande et Rob devait partir pour la Barbade.
Toutefois, le roi lui accorda sa clémence en 1727 avant son exil.
Rob Roy MacGregor est finalement décédé paisiblement chez lui à Balquhidder en 1734 et est enterré au cimetière de l’église.
Rob Roy doit plus sa légende à Sir Walter Scott qui est un écossais lowland et à 2 écrivains anglais (Daniel Defoe et William Wordsworth) ainsi qu’aux films d’Hollywood qu’à ses compatriotes des Highlands.
La grotte qui l’on peut visiter de Rob Roy se trouve près d’Inversnaid et était utilisée comme cachette par son gang et lieu de rencontre.